Данное химическое соединение – это алифатическая серосодержащая аминокислота , которая входит в состав различных жиров и белков. Аминокислота заменимая, может самостоятельно синтезироваться в организме из . Молекула имеет два оптических изомера D- и L- . Наиболее распространенным и важным является L-цистеин . Он принимает участие в процессах формирования тканей кожи и дезинтоксикации организма.
Структурная формула Цистеина: HO2CCH(NH2)CH2SH, рацемическая формула Цистеина: C3H7NO2S. Средство сокращают как C, Цис, Cys или UGU, UGC. Получают химическое соединение путем гидролиза белковых кератинсодержащих отходов, а именно – перьев птиц, человеческих волос и щетины, соляной кислотой в концентрации 20%. Из одной тонны отходов можно получить порядка 100 мг аминокислоты. Также в лабораторных условиях лекарственное средство получают методом алкилирования фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом и дальнейшим гидролизом получено продукта до S-бензилцистеина . Затем хим. соединение восстанавливают до цистеина.
Цистеин – это белый кристаллический порошок, обладающий еле уловимым специфическим запахом. Кристаллы хорошо растворяются в воде, однако водные р-ры быстро окисляются на воздухе. Вещество принимает участие в реакциях трансаминирования. Молекулярная масса соединения = 121,2 грамма на моль.
Цистеин в продуктах питания
Данная аминокислота в больших количествах содержится в сыром мясе курицы, свиньи и лосося; в куриных яйцах; молоке; орехах и семечках полсолнечника; рисе; сое; чесноке и луке; брокколи и красном перце.
Вещество активно используют в качестве биологически активной добавки в медицине. В пищевой промышленности средство зарегистрировано, как E920 или E921 .
Фармакологическое действие
Метаболическое , противокатарактное (местное).
Фармакодинамика и фармакокинетика
L-цистеин обладает способностью сокращать восстановительный период после ожогов и оперативных вмешательств, связывать и ускорять эвакуацию тяжелых металлов и растворимого железа. При систематическом приеме данной аминокислоты ускоряются процессы сжигания жиров и образования мышечной ткани. Вещество разрушает слизь в дыхательных путях, способствует выздоровлению при и эмфиземе легких , активизирует работу и , стимулируя иммунитет.
Также лекарство обладает противокатарактным действием . Оно нормализует обменные процессы в хрусталике глаза, приводящие к развитию .
В живом организме средство усваивается лучше, чем цистин, и быстрее метаболизиуется. Средство не накапливается в организме.
Показания к применению
Данную аминокислоту назначают:
- для местного использования на начальных формах катаракты различного генезиса (миопическая , возрастная , лучевая , контузионная );
- в составе инфузионных растворов для лечения и профилактики или гиповитаминоза , поддержания жизненных сил организма в периоды восстановления после операций и травм.
Противопоказания
Цистеин противопоказан:
- больным ;
- при чашеобразной форме катаракты и повышенном (местное применение);
- пациентам с редким заболеванием цистинурией .
Побочные действия
Редко в процессе лечения данным лекарственным средством могут проявиться местного и системного характера.
Цистеин, инструкция по применению (Способ и дозировка)
Внутривенно или внутримышечно в составе других препаратов для системного использования вещество используют согласно инструкции. В зависимости от лекарства и заболевания назначают различные схемы проведения терапии.
В офтальмологии вещество назначают в виде р-ра для электрофореза на дистиллированной воде. Электрофорез производится с отрицательного полюса. Раствор готовят непосредственно перед процедурой. Продолжительность первого электрофореза — 8 минут. Затем каждый день длительность процедуры можно увеличить на 2 минуты (до 20 минут). Продолжительность терапии – 40 дней.
Иногда 2% раствор Цистеина применяют в виде ванночек для глаз. Однако, в связи со сложностью проведения процедуры и подготовки к ней, чаще назначают глазные капли с содержанием данной аминокислоты.
Передозировка
Не зарегистрировано случаев передозировки препаратом.
Взаимодействие
Данная аминокислота хорошо сочетается с другими веществами, входит в состав различных препаратов для системного и местного использования.
Цистеин (англ. L-Cysteine, лат.Cysteinum) — это алифатическая серосодержащая кислота. Цистеин считается условно незаменимой аминокислотой, которая активно участвует в процессе формирования кожных покровов, волос головы и тела, а также входит в состав белков и пептидов.
Цистеин: аминокислота
Цистеин входит в группу серосодержащих алифатических аминокислот. В составе белков и пептидов оказывает влияние на формирование здоровых тканей волос, кожи и ногтей. Относясь к заменимым аминокислотам, является полностью самодостаточным элементом питания. И может быть синтезирована организмом в полном объеме, необходимом для поддержания волос и кожи в нормальном состоянии.
В условиях постоянных или кратковременных стрессов, интенсивных физических нагрузках и болезнях, выработка в организме падает. И возникает необходимость дополнительного поступления аминокислоты извне.
Цистеин в продуктах питания
Цистеин в продуктах питания содержится в достаточном для организма количестве при условии правильного питания. Это становится возможным благодаря свойству самовосстановления вещества.
Аминокислота содержится в пище с высоким содержанием белка. Сюда без сомнения относятся, мясо и яйца, а также молоко и кисломолочная продукция. Достаточно в продуктах растительного происхождения, например, в бобовых и орехах.
Некоторые продукты питания богатые (на 100 грамм):
- соя – 655 мг,
- семечки подсолнуха – 451 мг,
- цельный горох (очищенный) – 373 мг,
- яйцо куриное – 272 мг,
- свинина – 242 м,
- филе курицы – 222 мг,
- лосось – 220 мг,
- орехи грецкие – 208 мг,
- нелущёный рис – 96 мг,
- молоко сырое – 30 мг.
Не следует забывать, что любая термическая обработка пищи приводит либо к снижению содержания аминокислоты, либо к её полному распаду. Что снижает ценность всех выше перечисленных продуктов.
Особенно хорошо аминокислота усваивается в виде капсул.
Цистеин: свойства
Кератин, полученный из , составляет белковую основу кожи, волос и ногтей и является основным строительным материалом для них.
Таурин играет ключевую роль в нормализации работы неровной системы и сопротивление стрессам. Это вещество также принимает активное участие в сжигании жировых клеток и наращивании мышечной массы тела, регулирует артериальное давление.
Свойства трипептида глутатиона:
- обеспечивает иммунную устойчивость к внешним факторам среды;
- обладает ярко выраженными свойствами антиоксиданта;
- тормозит процессы старения.
Кофермент А принимает активное участие в выработке , отвечающей за важные процессы в организме:
- Укрепление иммунитета и снижение воспалительных процессов в организме;
- Защита нервной системы от вредных соединений
- Снижает побочные эффекты, от приема лекарственных препаратов, восстанавливая клеточную структуру;
- Способствует снижению , участвуя в липидном обмене.
Цистеин: состав
Основным компонентом, входящим в состав , является изомер L. Он является главным действующим веществом, которое участвует в обменных процессах. Оказывая подстегивающий эффект на метаболическую систему организма ускоряет сжигание молекул жира и улучшает восстановительные процессы.
Цистеин: применение
Аминокислота широко используется в таких областях как спортивное питание и медицина. Цистеин , как и , успешно применяется в косметологических процедурах.
Цистеин , применение в спорте:
- мощный природный антиоксидант, способствующий быстрому восстановлению после тяжелых нагрузок;
- ускоряет рост мускулатуры атлетов;
- обеспечивает синтез глутатиона и снижение катаболических процессов в организме;
- улучшает пищеварительные функции.
В медицине используют для лечения катаракты на начальных стадиях и заболеваний связанных с нехваткой витаминов в организме. Активно применяется в восстановительной терапии для ускоренного заживления травм и послеоперационной реабилитации. Помогает разжижать и выводить мокроту (все мы знаем знаменитый препарат АЦЦ, там содержится более сложная форма N ацетил цистеин).
Цистеин: для волос
Аминокислота обладает сильными свойствами для восстановления клеток, этим объясняется положительное влияние препарата для волос. Основным компонентом волос является кератин. Аминокислота принимает активное участие в синтезе этого протеина, возрождая природную структуру волос. Нередко врачи рекомендуют с цистеином дополнительно принимать .
Полезное влияние на волосы:
- Волосы становятся значительно крепче и начинают быстрее расти;
- Восстанавливает структуру поврежденных волос после завивки и других химических воздействий;
- Благодаря сжигающим жир свойствам, уменьшает содержание липидов в волосах и на коже головы;
- Блокирует действие свободных радикалов, нормализуя структуру сухих волос;
- Поддерживает нормальный кислотно-щелочной баланс;
- Обладает выраженным кондиционирующим действием.
Цистеин: для глаз
Цистеин: для кожи
Противовоспалительные и восстановительные свойства , для кожи имеют особенное значение. Аминокислота устраняет дефекты кожных покровов и улучшает её внешний вид.
Основные формы воздействия на кожу:
- снижает жирность и борется с заболеваниями;
- восстанавливает эластичность и упругость;
- оказывает омолаживающий эффект на кожу вокруг глаз и губы.
Цистеин: гидрохлорид
Цистеин гидрохлорид — это порошок белого цвета. Без ярко выраженного запаха. Быстрорастворимое соединение, часто используемое в медицине для лечения различных заболеваний. Прием гидрохлорида цистеина назначается при артериальных нарушениях, ревматоидном артрите и раке. Повышает скорость восстановления организма после операций и ожогов. Выводит соли тяжелых металлов. Обладает жиросжигающим эффектом.
В реестре пищевых добавок, вещество зарегистрировано под кодом — Е 920.
Цистеин: дипептид
Цистеин дипептид — это молекула, образованная двумя аминокислотами. Представляет собой пептидную связь между алифатической серосодержащей кислотой () и карбоксильной группой другого аминокислотного соединения.
Обладая на разных концах, свободными соединениями аминокислот и карбоксильными группами, дипептид может создавать группы из нескольких аминокислот различного состава. Вследствие такой реакции, образуется насыщенный аминокислотами комплекс, который помогает лучше усваиваться другим органическим соединениям, клетками тканей и волос.
Цистеин: обмен
Препарат в обмене веществ человека принимает активное участие, так как является главным поставщиком серы в ткани организма.
Аминокислота получается из синтеза серина, замещая гидроксильную группу серы из соединения с аминокислотой. Далее образует каталитический центр с протеазой и вступает в реакцию с сульфидами, образуя двух сульфидные связи.
С помощью этих связей происходит образование структуры белков на третичных и четвертичных уровнях.
Цистеин также принимает активное участие в создании молекул трипептида глутатиона.
Молекулы глутатиона предотвращают связывание двухвалентного железа с кислородом в клетках крови.
Цистеин: Solgar
Цистеин: противопоказания
Прием препарата противопоказан при наличии следующих заболеваний:
- Сахарный диабет;
- Беременность и период лактации;
- Катаракта чашеобразной формы;
- Повышенное внутриглазное давление;
- Нарушение всасывания .
Цистеин: отзывы
Цистеин в отзывах многочисленных покупателей, размещенных на сайтах продаж, оригинального препарата, получил только положительную оценку. Люди, попробовавшие препарат, пишут, что он действительно помогает восстановить упругость кожи, улучшить зрение. Сокращает реабилитационный период после различных травм. Многие покупательцы отмечают, что действительно делает пышными и шелковистыми волосы головы, брови. Действительно немного сжигает жир и снижает вес (более сильный эффект от и ).
Цистеин: цена
Купить нужной концентрации, можно только в интернете, по ссылке, приведенной в конце страницы. Цистеин , цена которого в интернете в 2-5 раз ниже, дает возможность покупателю сэкономить средства, и получить товар надлежащего качества. Невысокая стоимость препарата, лучшая гарантия качества, так как поставки ведутся напрямую от производителя, и отсутствие множества посредников, позволяет продавать продукцию без увеличения стоимости.
На сайте аптеки, можно также приобрести другие редкие средства и добавки для улучшения своего здоровья, например, кэшбэк-сервисы не всегда вернут проценты с покупки, т.к. цены совсем невысокие! Еще настоятельно рекомендуем посмотреть акции и скидки через на умную электронику, на китайские товары, на технику для дома и на лучшую косметику!
4. Подробные статьи о тонкостях доставки и оплаты: и !
Как вам помогает ? Ваш отзыв очень важен новичкам и людям, страдающим аналогичными недугами!
Ногти сказали "спасибо")
Оценка: 5
Очень продолжительное время покупала дорогие мульти витаминные комплексы, направленные на здоровье кожи-волос-ногтей. Особого результата я не увидела и решила попробовать БАД посерьезней. Выбрала как всегда Now Foods, этому бренду доверяю. Побочек еще ни разу не наблюдала. О результатах рано судить, но они уже есть. Ногти стали расти намного крепче. Перестали ломаться от каждого пустяка. Как приятный бонус кожа на теле стала более гладкой, шелушение исчезло. Принимаю по одной таблетке в день, они очень большие. С трудом, но глотаю целиком. Усваивается аминокислота намного лучше за счет содержания в составе витаминов С и В6, их в составе тоже суточная норма. Для иммунитета тоже прекрасно. Жаль не нашла порошковый Л-цистеин, купила бы его.
Мне помогает АминокислотаОценка: 5
Л-цистеин очень важна для женского организма, я добавку покупаю на регулярной основе. Способствует образованию в организме коллагена, так важного для красоты. Эта добавка мне нравится своим объемом и ценой. Банки хватает больше чем на 3 месяца. Дозировка хорошая, на таблетку 500 мг, вполне хватает одной на день. Поэтому расход небольшой. После первого курса приема у меня заметно улучшилось состояние волос-ногтей. Расти волосы быстрее не стали, но вот выпадать стали меньше, надо лбом появился пушок новых волос, значит эффект есть, ногти перестали так слоиться. Таблетки похожи по форме на капсулы и они очень большие! Я проглотить не могу и разжевываю их. На вкус не очень приятно, но если запивать большим количеством воды это не так уж и противно. Состав хороший, кроме аминокислоты в составе есть витамин С и витамин В6 так же в хороших дозировках.
Отличный препаратОценка: 4
Брала данное средство для того, чтобы избавиться от выпадения волос, скорее всего проблема появилась из-за стрессов. Принимала по 1 таблетке 2 раза в день ежедневно в течение почти 2-х месяцев. Первый заметный результат увидела уже через три недели. Волосы стали выпадать гораздо меньше. Усиления их роста, а также изменения структуры волос в плане большей плотности я не заметила даже после приема полного курса препарата, но главная цель была достигнута.
На ногтях не заметила никакого эффекта. А насчет положительного влияния Л-цистеина на пищеварение не могу ничего сказать. Также не заметила повышения иммунитета. Вероятно, для этих целей необходимо принимать несколько курсов препарата, а вообще все сугубо индивидуально. Вкус у таблеток – довольно специфический, и размер у них большой. В целом, я довольна
Цистеин нередко называют аминокислотой молодости и красоты. Здоровая кожа, блестящие густые волосы - заслуга вещества, зарегистрированного как пищевая добавка Е 920 (другое написание Е –920).
Полезные функции уникального продукта не ограничиваются косметической отраслью. Цистеин - сильный , улучшающий работу всех систем организма.
Официально принятое наименование продукта - L- цистеин и его гидрохлориды - натриевая и калиевая соли (СанПиН 2.3.2.1293-03). Международный вариант - L-cysteine and its hydrochlorides - sodium and potassium salts.
Синонимы:
- L-цистеин (L-Cysteine);
- цистеин;
- натриевая и калиевая соли L-α-амино-β-меркаптопропионовой кислоты;
- 2-амино-3-меркаптопропановая кислота;
- Цис (Cys, C);
- UGU (UGC);
- L-cysteine und seine hydrochloride - Natrium und Kalium salze, немецкий;
- L-cysteine et hydrochlorides - sodium et potassium sels, французский.
Тип вещества
Добавка E 920 по основной технологической функции отнесена к группе улучшителей муки и хлеба.Продукт представляет собой заменимую серосодержащую аминокислоту. Существует в виде оптических L- и D-изомеров. L- цистеин легко синтезируется в организме человека из серина (источником серы выступает алифатическая аминокислота метионин). Синтез также происходит с участием витамина B6 и аденозинтрифосфата (энергетическая молекула, источник нуклеиновых кислот, известен как АТФ).
В природе цистеин входит в состав кератинов - механически прочных белков, являющихся основой волос, ногтей, кожи у людей, перьев, шерсти, рогов, копыт у животных и птиц.
Получают добавку E 920 гидролизом натуральных кератинсодержащих отходов (преимущественно утиного пера ) 20% раствором .
Существуют также различные методы изготовления синтетического L-цистеина путем микробиальной ферментации, но их применяют реже из-за высокой стоимости производства.
Свойства
Упаковка
Оптовые партии добавки Е 920 поставляют обычно в картонно-навивных барабанах. Разрешено использовать другой вид тары по согласованию с покупателями.
Для розничной продажи L-цистеин расфасовывают в банки и ведерки из полимерных материалов.
Хранят продукт плотно укупоренным, в защищенном от света сухом, прохладном месте.
Применение
В пищевой промышленности добавка E 920 зарегистрирована в качестве улучшителя муки и хлеба восстанавливающего действия.
Использование L-цистеина в количестве 200 мг/кг
позволяет:
- улучшить реологические свойства теста. Это особенно актуально для получения товарных изделий из пшеничной муки со слабой или излишне крепкой клейковиной. Добавка повышает эластичность, препятствует образованию пустот и трещин;
- сократить время замешивания и подъема теста;
- увеличить конечный объем продукции.
Цистенин разрешено использовать в мясном производстве в комплексе с (например, ). Он предназначен для ускорения процесса окрашивания колбасных изделий, сохранения цвета при термической обработке и хранении. Добавка Е 920 усиливает аромат мясных продуктов.
Доля L-цистеина в пищевой промышленности невелика. Поставляемый на рынок продукт идет в основном на нужды косметической отрасли. Основное направление - уход за волосами.Цистеин разрушает дисульфидные связи кератина. Свойство используют для процедуры перманентной биохимической завивки волос. Преимущество вещества в отсутствии неприятного запаха, мягкого воздействия на волосы и кожу головы.
Добавка E 920 входит в состав шампуней против перхоти и выпадения волос. Активная аминокислота:
- укрепляет луковицы;
- за счет сильного антиоксидантного действия оказывает общий оздоровительный эффект на кожу головы;
- стабилизирует работу сальных желез.
Добавка обладает кондиционирующими свойствами, добавляет объем, облегчает расчесывание.
Набирает популярность цистеирование - косметическая восстановительная процедура, направленная на разглаживание волос с помощью натуральных компонентов. Салонный метод особенно полезен людям, имеющим тонкие тусклые волосы.
L-цистеин:
- увеличивает объем;
- делает волосы мягкими и блестящими;
- улучшает цвет (часто вещество используют, чтобы убрать желтизну).
Добавку Е 920 используют в различных категориях ухаживающих косметических средств: кремах для тела, лица, кожи вокруг глаз, препаратах для укрепления ногтей. Вещество увлажняет кожу, ускоряет синтез коллагена, повышает упругость и эластичность тканей. С его помощью маскируют химический запах косметики.
Ценные биологические качества, активное участие L-цистеина в окислительно-восстановительных процессах, происходящих в организме, послужили причиной его широкого применения в фармацевтике и медицине.
Добавка проявляет высокие защитные качества при ионизирующем облучении. Цистеин был одним из первых препаратов, опробованных для лечения пациентов с лучевой болезнью.В профилактических целях его назначают людям, находящимся в зоне повышенной радиации.
Вещество применяют в комплексной терапии следующих состояний:
- отравление , пестицидами, цианидами, соединениями свинца (наибольший лечебный эффект оказывает комплекс цистеина с и селеном);
- офтальмологические заболевания, связанные с недостатком серосодержащей аминокислоты в организме (например, возрастная катаракта);
- артриты, артрозы: добавка обладает сильным противовоспалительным действием;
- ожоги, раны, обморожения (вещество ускоряет регенерацию тканей);
- онкологические заболевания: цистеин снижает тяжелые последствия химиотерапии, стимулирует активность лейкоцитов;
- заболевания дыхательных путей (разрушает и выводит слизь).
L-цистеин снижает токсичное действие алкоголя на печень. Он противодействует разрушающему воздействию ацетальдегида.
Врачи «Скорой помощи» применяют вещество для защиты печени при диагностировании у пациентов передозировки наркотическими анальгетиками (например, ацетаминофеном).
Цистеин входит в состав спортивного питания. Он стимулирует рост мышечной ткани, улучшает обмен веществ, способствует сжиганию жира.
Добавке E 920 присвоен статус GRAS (безопасное вещество). Она разрешена во всех странах без ограничения суточной нормы.
Польза и вред
Добавка E 920 в целом безопасна для здоровья. Аминокислота является естественной для организма. Поступая с продуктами, вещество быстро усваивается.
L-цистеин выступает синергистом аскорбиновой кислоты. В сочетании с витамином C считается одним из самых сильных антиоксидантов.
Добавка выполняет ряд других полезных функций:
- улучшает пищеварение;
- участвует в метаболизме углеводов и биосинтезе важнейших для человека аминокислот (таурина, цистина);
- защищает от воздействия радиации;
- разлагает и выводит из организма токсины, включая ионы тяжелых металлов.
Производители БАДов активно вводят цистеин в состав продукции. Бесконтрольный прием популярной добавки может привести к негативным последствиям:
- тошноте;
- рвоте;
- сбоям в работе пищеварительного тракта;
- тяжелым аллергическим реакциям.
С осторожностью следует принимать препараты цистеина (включая косметические) людям, страдающим астмой, цистинурией, заболеваниями сердца.
Чаще всего добавку Е904 используют в косметологии, а именно, в лаках для маникюра. Подробнее об этом веществе читайте .
Основные производители
Среди мировых производителей стоит назвать следущих:
- Wacker Biochem (США);
- Ajinomoto (Япония);
- Hanling Biological Engineering Co., Ltd. (Китай);
- PURATOS N.V. (Бельгия).
Обогащенные L-цистеином булочки можно покупать без боязни получить отравление: добавку Е 920 вносят в незначительном количестве.
При необходимости восполнить запас серосодержащей аминокислоты в организме, предпочтение лучше отдать не искусственно синтезированным БАДам, а натуральным продуктам.
L-цистеин в большом количестве содержится в сырых яйцах (особенно перепелиных), твороге, кефире, йогурте, сывороточном протеине. Много полезного вещества в растительных продуктах: орехах, семечках, пророщенной пшенице, луке, чесноке, капусте, грече.
Следует помнить, что при термической обработке цистеин разлагается.
Является полу-незаменимой, то есть она может быть синтезирована в организме человека. Тиольная боковая цепь у цистеина часто участвует в ферментативных реакциях, выступая в качестве нуклеофила. Тиол подвергается окислению, в результате чего образуется дисульфидное производное цистин, выполняющее важные структурные функции во многих белках. В качестве пищевой добавки цистеин обозначается как E920.
Цистеин в продуктах питания
Хотя цистеин классифицируется как заменимая аминокислота, в редких случаях он может быть жизненно важен для младенцев, пожилых людей и лиц с определенными метаболическими заболеваниями или людей, страдающими от синдрома мальабсорбции. В нормальных физиологических условиях, при наличии достаточного количества доступного , цистеин может быть синтезирован в организме человека. Цистеин катаболизируется в желудочно-кишечном тракте и плазме крови. В отличие от цистеина, цистин благополучно проходит через желудочно-кишечный тракт и плазму крови и до проникновения в клетку стремительно делится на две молекулы цистеина. Цистеин содержится в большинстве продуктов с высоким содержанием белка. Животные источники: свинина, колбаса, курица, индейка, утка, мясо, яйца, молоко, сывороточный протеин, рикотта, творог, йогурт. Растительные источники: красный перец, чеснок, лук, брокколи, брюссельская капуста, овес, мюсли, зародыши пшеницы, проросшая чечевица. Как и другие , цистеин является амфотерным соединением.
Промышленные источники
В промышленности L-цистеин получают в основном с помощью гидролиза птичьих перьев или человеческого волоса. Кроме того, производится более дорогой синтетический L-цистеин, подходящий под еврейские кошерные и мусульманские халяльные правила. В ходе синтетического производства L-цистеина осуществляется ферментация с использованием мутантов E.coli. Дегусса предложил способ производства, в котором используются замещенные тиазолины. L-цистеин получают путем гидролиза рацемического 2-амино-дельта-2-тиазолин-4-карбоновой кислоты с использованием Pseudomonas thiazolinophilum.
Биосинтез цистеина
У животных биосинтез цистеина начинается с . Сера является производным , который превращается в гомоцистеин через промежуточное вещество S-аденозилметионин. Затем в ходе цистатионин бета-синтазы гомоцистеин и серин объединяются, образуя асимметричный тиоэфирный цистатионин. Фермент цистатионин гамма-лиазы преобразует цистатионин в цистеин и альфа-кетобутират. У растений и бактерий биосинтез цистеина начинается с , который превращается в O-ацетилсерин с помощью фермента трансантелазы . Фермент O-ацетилсерин (тиол)-лиазы, используя сульфидные источники, преобразует этот эфир в цистеин, выпуская уксусную кислоту.
Биологические функции цистеина
Цистеин тиольная группа является нуклеофильной и легко окисляется. Ее реактивность усиливается при ионизации тиола, и остатки цистеина в белках имеют значения рКа, близкие к нейтральным. Из-за своей высокой реакционной способности тиоловая группа цистеина осуществляет многочисленные биологические функции.
Предшественник антиоксиданта глутатиона
Благодаря способности тиолов вступать в окислительно-восстановительные реакции, цистеин обладает антиоксидантными свойствами. Антиоксидантные свойства цистеина, как правило, выражаются в трипептидном , который встречается у человека и других организмов. Системная доступность перорального глютатиона (GSH) незначительна, поэтому он должен быть синтезирован из составляющих его аминокислот – цистеина, и глутаминовой кислоты. Глутаминовая кислота и глицин содержатся в большинстве продуктов, составляющих рацион западного человека, но несмотря на это, западный человек все же может ощущать некоторый дефицит цистеина.
Предшественник железо-серных кластеров
Цистеин является важным источником сульфида в метаболизме человека. Кластеры сульфида железа и серы в нитрогеназе извлекаются из цистеина, который в ходе этого процесса преобразуется в .
Связывание ионов металлов
Кроме железо-серных белков, в ферментах существует множество других кофакторов металла, связанных с тиолатным заместителем остатков цистеинила. Примеры включают цинк в «цинковых пальцах» и алкогольдегидрогеназу, медь в синих белках меди, железо в цитохроме Р450 и никель в гидрогеназе. Тиольная группа также имеет высокое сродство к тяжелым металлам, так что белки, содержащие цистеин, такие как металлотионеин, способны связывать такие металлы, как ртуть, свинец и кадмий.
Роли в структуре белка
В ходе трансляции мессенджера РНК молекул для получения полипептидов, цистеин кодируется кодонами UGU и УГК. Цистеин традиционно считается гидрофильной аминокислотой, основанной главным образом на химических параллелях между тиольной группой и гидроксильными группами в боковой цепи других полярных аминокислот. Тем не менее, было показано, что боковая цепь цистеина стабилизирует гидрофобные взаимодействия в мицеллах в большей степени, чем боковые цепи неполярной аминокислоты и полярной аминокислоты . В статистическом анализе измерения частоты проявления аминокислот в различных средах в химической структуре белков, свободные цистеиновые остатки ассоциировались с гидрофобными участками белков. Их гидрофобная тенденция эквивалентна известным неполярным , таким как метионин и тирозин, и намного больше, чем у известных полярных аминокислот, таких как серин и треонин. При определении значений гидрофобности, подразделяющих на наиболее гидрофобные или наиболее гидрофильные, цистеин относят к гидрофобным . Такие методы основаны на процедурах, которые не влияют на тенденцию цистеина к формированию дисульфидных связей в белках, поэтому цистеин считается гидрофобной аминокислотой, хотя иногда его также классифицируют как малополярную или полярную аминокислоту. В то время как в белках встречаются свободные остатки цистеина, большинство ковалентно связано с другими остатками цистеина, образуя дисульфидные связи. Дисульфидные связи играют важную роль в фолдинге и стабильности некоторых белков, особенно белков, секретируемых во внеклеточной среде. Так как большинство клеточных компартментов представляют из себя восстановительную среду, дисульфидные связи в цитозоле являются обычно нестабильными, однако есть и некоторые исключения. Дисульфидные связи в белках образуются путем окисления тиоловых групп остатков цистеина. Другая серосодержащая аминокислота, метионин, не может образовывать дисульфидных связей. Более агрессивные окислители преобразуют цистеин в соответствующие сульфиновую и сульфоновую кислоты. Остатки цистеина играют важную роль, образуя поперечные связи между белками, что повышает жесткость белков, а также создает протеолитическое сопротивление (так как экспорт белков является дорогостоящей процедурой, приветствуется всевозможная ее минимизация). Внутри клетки дисульфидные мостики между остатками цистеина в полипептиде поддерживают третичную структуру белка. Инсулин является примером белка, имеющим поперечные связи цистина, где две отдельные пептидные цепи соединены парой дисульфидных связей. Изомеразы дисульфида белка катализируют соответствующие образования дисульфидных связей; клетка передает дегидроаскорбиновую кислоту в эндоплазматический ретикулум, который окисляет среду. В этой среде цистеин окисляется в цистин и больше не функционирует в качестве нуклеофила. Помимо окисления в цистин, цистеин участвует в многочисленных посттрансляционных модификациях. Нуклеофильная тиоловая группа позволяет цистеину объединяться с другими группами, например, при пренилировании. Убиквитин лигазы передают убиквитин в боковую цепь, в белки и каспазы, которые осуществляют протеолиз в цикле апоптоза. Интеины часто функционируют при помощи каталитического цистеина. Их функционирование обычно ограничено внутриклеточной восстановительной средой, где цистеин не окисляется в цистин.
Применение цистеина
Цистеин, в основном L-энантиомер, является исходным сырьем в пищевой, фармацевтической и медицинской промышленности. Очень часто цистеин используется для создания запахов. Например, в результате взаимодействия цистеина с сахаром в ходе реакции Майяра можно ощутить ярко выраженный запах мяса. L-цистеин также используется в качестве технологической добавки в кулинарии для выпечки. В Азии цистеин используется как средство для перманентной завивки волос, так как он способен разрушать дисульфидные связи кератина волос. Цистеин очень широко используется в исследованиях структуры и динамики биомолекул. Малеимиды выборочно присоединяются к цистеину помощью ковалентного присоединения Михаэля. Цистеин также широко используется в спиновых метках ЭПР (электронно-парамагнитного резонанса) или парамагнитной релаксации расширенного ЯМР (ядерного магнитного резонанса). В докладе, опубликованном в 1994 пятью ведущими сигаретными компаниями, цистеин был описан как «одна из 599 сигаретных добавок». Как и в случае большинства сигаретных добавок, конкретная цель его включения неизвестна. Его можно объяснить, например, тем, что он действует в качестве отхаркивающего средства, так как курение увеличивает выработку слизи в легких, а также может увеличивать уровень полезного антиоксиданта (который у курильщиков уменьшается).
Овцеводство
Цистеин необходим овцам для получения шерсти: это незаменимая аминокислота, которую овцы получают в качестве пищи из травы. Как следствие, во время засухи производство шерсти у овец прекращается, однако не так давно были разработаны трансгенные овцы, организм которых может производить свой собственный цистеин.
Сокращение токсического действия алкоголя
Цистеин был предложен в качестве профилактического средства или даже противоядия некоторым негативным эффектам алкоголя, в том числе повреждений печени и похмелья. Он противодействует ядовитому воздействию ацетальдегида, основного побочного продукта метаболизма алкоголя и отвечает за большинство отрицательных последствий и долгосрочных повреждений, связанных с употреблением алкоголя (но не отменяет непосредственного эффекта опьянения). Цистеин поддерживает следующий шаг в метаболизме, в ходе которого ацетальдегид превращается в относительно безвредную уксусную кислоту. В исследовании на крысах, тестовым животным давали полулетальную дозу ацетальдегида. 80% крыс, получивших цистеин, выжили. Животные, получившие цистеин вместе с тиамином, выжили все до одного. Еще не существует прямых доказательств эффективности цистеина у людей, употребляющих алкоголь регулярно, но не злоупотребляющих им.
N-ацетилцистеин
N-ацетил-L-цистеин (NAC) является производным цистеина, в котором ацетил группа присоединена к атому азота. Это соединение продается в виде пищевой добавки и используется в качестве противоядия при передозировке ацетаминофеном и при обсессивно-компульсивных расстройствах, таких как трихотилломания.
Loading...